Das .well-known Verzeichnis ist unter OSX "geschiützt" und kann nicht ohne Freischaltung genutzt werden. Daher muss die Konfiguration von Apache entsprechend geändert werden.
Bearbeiten SIe die Datei:
/Library/Server/Web/Config/Proxy/apache_serviceproxy.conf
und kommentieren Sie folgende zwei Zeilen aus:
Include /Applications/Server.app/Contents/ServerRoot/Library/Server/Web/Config/ProxyServices/CalendarServer/Unsecured.conf
Include /Applications/Server.app/Contents/ServerRoot/Library/Server/Web/Config/ProxyServices/CalendarServer/Secured.conf
Starten Sie anschließend den Server neu, nun sollte der Zugriff auf .well-known funktionieren.